Nghiên cứu thành phần flavonoit từ cây ficus microcapa

Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Xuân Bách chém và còn có thể chữa được bệnh hắc lào, tràng hạt… Tuy nhiên cho tới nay chưa có một nghiên cứu chính thức nào về hóa thực vật của cây. Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn trên nên tôi đã chọn đề tài cho khoá luận tốt nghiệp là: “ Nghiên cứu thành phần flavonoit từ cây Ficus microcapa”. Nhiệm vụ của đề tài là: 1. Thu mẫu lá cây Ficus microcapa, xử lý mẫu, tạo dịch chiết; 2. Phân lập các hợp chất flavonoit; 3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lâp được. K33C – Khoa Hóa học 2 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Xuân Bách CHƯƠNG I: TỔNG QUAN 1.1. Đặc điểm, tính vị và công dụng của cây Ficus microcapa. 1.1.1. Mô tả. Tên khoa học: Ficus microcapa L.f. Tên tiếng Việt: Gừa Họ: Dâu tằm (Moraceae) Cây Gừa là cây gỗ lớn, có chiều cao từ 15 - 20m. Cây có rễ khí sinh mọc từ cành. Cành non có cạnh, sau hình trụ, màu xám Hình 1.1: Lá và quả cây Gừa tro. Lá cây Gừa mọc so le, dày và dai; lá có chiều dài từ 6 – 18cm, chiều rộng từ 3 – 8cm, gốc tròn hoặc thuôn, đầu nhọn, mép nguyên, mặt trên sẫm bóng, mặt dưới nhạt, hai mặt nhẵn; lá non có lông trắng mềm; lá kèm nhỏ. Cụm hoa có dạng quả sung, mọc ở kẽ lá, gần như không cuống, chứa hoa đực và hoa cái. Quả màu vàng, có vân đỏ. 1.1.2. Phân bố, sinh thái. [2] Cây Gừa được phân bố ở nhiều nơi, từ Ấn Độ, Srilanca, Nam Trung Quốc đến Đông Dương, các nước Đông Nam Á, đảo Solomon, Caroline, Tân Caledonia và Australia… K33C – Khoa Hóa học 3 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Xuân Bách Ở nước ta, cây Gừa thường được thấy trong các quần hệ rừng núi đá, rừng thứ sinh, nhất là ở vùng ven biển và đảo. Cây cũng được trồng xung quanh làng bản, nơi công cộng để lấy bóng mát. Gừa ra hoa quả nhiều hàng năm. Quả chín là thức ăn ưa thích của nhiều loại chim rừng. Do đó, hạt được phát tán dễ dàng đi khắp nơi. Hạt rơi vào các kẽ đá, hốc cây đều có khả năng nảy mầm. Gừa là cây có thể sống hàng trăm năm. Bộ phận được sử dụng: Rễ cây và lá cây. Tính vị và tác dụng: Rễ Gừa có vị đắng, chát, tính bình, mát, có tác dụng khư phong, thanh nhiệt, hoạt huyết giải độc; Lá Gừa có vị đắng, chát, tính mát, có tác dụng hoạt huyết, tán ứ, giải nhiệt, lý thấp. 1.1.3. Thành phần hóa học. Theo tác giả Kuo Yueh – Hsiung và cs, 1997, từ vỏ cây gừa đã phân lập được 14 chất triterpenoid, một alcol béo, 8 chất steroid, 1 chất coumarin, 1 chất flavan, 2 chất 4-hydroxybenzoat và 1 chất tương tự carotenoid [2]. Theo tác giả Li Yen Cheng và cs, 1997, từ vỏ cây gừa đã phân lập được ficuisoflavon và isolupinisoflavon E [2]. Theo tác giả Higa Matsutake và cs, 1996 từ quả cây gừa đã phân lập được β – amyrin acetat, β – amyrin, acid maslinic, acid 2α – hydroxyursolic, acid oleanolic, β – sitosterol vµ acid protocatechuic[2] . Theo tác giả Yi-Ming Chiang, Jang-Yang Chang, Kuo Ching-Chuan, Chang Chi-Yen, Yueh-Hsiung Kuo (Phytochemistry, tập 66, trang 495-501) từ rễ trời của cây gừa đã phân lập được các chất sáu triterpenes, 3β-acetoxy-12 ,19dioxo-13 (18)-oleanene (1), 3β-acetoxy-19 (29)-taraxasten-20α-ol (2), 3βacetoxy-21α, 22α-epoxytaraxastan -20α-ol (3), 3,22-dioxo-20-taraxastene (4), K33C – Khoa Hóa học 4 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 3β-acetoxy-11α, Nguyễn Xuân Bách 12α-epoxy-16-oxo-14-taraxerene (5), 3β-acetoxy-25- methoxylanosta- 8,23-diene (6) cùng với chín triterpenes biết, 3β-acetoxy-11α, 12α-epoxy-14-taraxerene (7), 3β-acetoxy-25-hydroxylanosta-8 ,23-diene (8), oleanonic acid (9), acetylbetulinic acid (10), betulonic acid (11), acetylursolic acid (12), ursonic acid (13), acid ursolic (14), và acid 3-oxofriedelan-28-OIC (15) và có chứa hoạt tính độc tế bào hiệu quả với 3 dòng tế bào ung thư của con người cụ thể là, ung thư vòm họng, các tế ung thư biểu mô và HT29 đại trực tràng [12]. Theo tác giả Yen-cheng Lia and Yueh-Hsiung Kuoa, từ dịch chiết methanol của gỗ cây gừa đã phân lập được ba hợp chất mới, (Z) -1,6,6-trimethyl7-oxabicyclo [2,2,1] hexa-2 (9)-en-10-OIC axit, methyl (S) -2 - (4-hydroxy-3methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate và 1 β -(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl) -O glucopyranoside . 1.1.4. Công dụng. Theo kinh nghiệm của một số người bốc thuốc chữa bệnh ở tỉnh Minh Hải, rễ Gừa phối hợp với nhiều vị thuốc khác để chữa bệnh sỏi thận. Ngoài ra rễ Gừa và các vị thuốc khác còn được người dân chữa bệnh liệt nửa người (bán thân bất toại). Ở Trung Quốc, rễ Gừa được dùng chữa cảm cúm, ho gà, sởi mọc không đề, viêm kết mạc, đau phong thấp, chảy máu cam, đái ra máu (huyết lâm). Lá Gừa chữa vết thương do đâm chém, cảm cúm, viêm amiđan, viêm phế quản mạn tính, kiết lỵ, viêm ruột. K33C – Khoa Hóa học 5 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Xuân Bách Nhựa mủ từ cây Gừa pha với giấm bôi ngoài chữa được bệnh hắc lào và tràng nhạc.[2] 1.2. Lớp chất flavonoit, thành phần hoá học có trong cây Gừa. 1.2.1. Giới thiệu chung. [1, 3, 6, 7, 11] Các flavonoit là lớp chất phổ biến có trong thực vật. Chúng là hợp chất có cấu tạo gồm 2 vòng benzen A, B được nối với nhau bởi một dị vòng C với bộ khung cacbon C6-C3-C6. Việc phân loại các flavonoit dựa trên sự khác nhau của nhóm C3 (các glicosit của nó có màu vàng nhạt và màu ngà; antoxianin và antoxianiđrin màu đỏ, xanh, tía và các dạng không màu; isoflavon, catecin và leucoantoxianiđrin là các chất tan trong nước và thường nằm trong không bào). Các flavonoit là các dẫn xuất của 2–phenyl chromen (flavan). 2'' A 1'' 8 9 7 O B 3'' 4'' 2 5'' 6'' 3 6 10 5 4 C Hình 1.2: Flavan (2-phenyl chromen) 1.2.2. Các nhóm flavonoit. [1, 3, 6, 7, 11] 1.2.2.1. Flavon và flavonol: Flavon và flavonol rất phổ biến trong tự nhiên. Công thức cấu tạo của chúng chỉ khác nhau ở vị trí cacbon số 3. K33C – Khoa Hóa học 6 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Xuân Bách O O OH RO OH RO OH O O Hình 1.3: Flavon Hình 1.4: Flavonol 1.2.2.2. Flavanon: Các flavanon nằm trong cân bằng hỗ biến các Chalcon do vòng dihydropyron của flavanon kém bền nên dễ xảy ra mở vòng chuyển thành chalcon. OR O RO O Hình 1.5: Flavanon 1.2.2.3. Flavanonol-3: Có 2 nguyên tử cacbon bất đối là C-2 và C-3 nên chúng có tính quang hoạt. Các hợp chất thường gặp là aromadendrin, fustin và taxifolin. OR O RO OH O Hình 1.6: Flavanonol-3 1.2.2.4. Chalcon: Chalcon có thể bị đồng phân hoá thành flavonon khi đun nóng với axit clohydric (HCl). K33C – Khoa Hóa học 7 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2