Nghiên cứu hóa học dịch chiết cloroform cây chiết cánh (mallotus glabriusculus)

Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.1.2. Phân bố, sinh thái Tại Việt Nam: Cây phân bố tại Kon Tum, Gia Lai, Khánh Hòa, Ninh Thuận (Phan Giang), Đồng Nai (Biên Hòa, Bảo Chánh), Bà Rịa – Vũng Tàu (Côn Đảo), Kiên Giang (Phú Quốc). Trên thế giới: Lào, Campuchia, Myanma. Cây ưa sáng, mọc trong rừng thường xanh, trên đất sa phiến thạch ở độ cao 100 – 500 m. 1.1.3. Công dụng Nhân dân dùng rễ cây làm thuốc bổ phổi và chữa ho với công dụng như vị thuốc Cát cánh (chữa ho có đờm hôi tanh, ho ra máu, viêm đau họng, khản tiếng, hen suyễn, tức ngực, khó thở, nhọt ở phổi, kiết lỵ, chế thuốc mỡ dùng ngoài để chữa một số bệnh ngoài da). 1.2. Lớp chất Flavonoid 1.1.2. Giới thiệu chung [3,4,6,7,9] Các Flavonoid là lớp chất phổ biến có trong thực vật. Chúng là hợp chất có cấu tạo gồm 2 vòng benzen A, B được nối với nhau bởi một dị vòng C với bộ khung cacbon C6 – C3 – C6. Việc phân loại các flavonoid dựa trên sự khác nhau của nhóm C3 (các glicozit của nó có màu vàng nhạt và màu ngà, antoxianin và antoxianidrin màu đỏ, xanh, tía và các dạng không màu, isoflavon, catecin và leucoantoxianidrin là các chất tan trong nước và thường nằm trong không bào). Các flavonoid là các dẫn xuất của 2_phenyl chromen (flavan). Lê Thị Hòa – K33B-Hóa 4 Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 A Khóa luận tốt nghiệp 2'' 8 7 6 5 9 10 O 2 3 4 3'' 1'' 4'' 6'' B 5'' C Hình 1.2. Flavan (2_phenyl chromen) 1.2.2. Các nhóm flavonoid [3,4,6,7,9] 1.2.2.1. Flavon và flavonol Flavon và flavonol rất phổ biến trong tự nhiên. Công thức cấu tạo của chúng chỉ khác nhau ở vị trí cacbon số 3. RO OH O Hình 1.3. Flavon RO OH OH O Hình 1.4. Flavonol 1.2.2.2. Flavanon Các flavanon nằm trong cân bằng hỗ biến các Chalcon do vòng dihidropyron của flavanon kém bền nên dễ xảy ra mở vòng chuyển thành chalcol. O RO O Hình 1.5. Flavanon Lê Thị Hòa – K33B-Hóa 5 OR Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.2.2.3. Flavanonol_3 Có 2 nguyên tử C bất đối là C-2 và C-3 nên chúng có tính quang hoạt. Các hợp chất thường gặp là aromadendrin, fustin và taxifolin. OR O OH O Hình 1.6. Flavanonol_3 1.2.2.4. Chalcon Chalcon có thể bị đồng phân hóa thành flavonol khi đun nóng với axit clohydric (HCl). OR OH O Hình 1.7. Chalcon 1.2.2.5. Auron Có màu vàng đậm và không tạo màu khi thực hiện phản ứng shioda. OR O CH RO O Hình 1.8. Auron 1.2.2.6. Antoxianidrin Thường gặp trong tự nhiên ở dạng glicozit dễ tan trong nước. Màu sắc của nó thay đổi theo pH. Lê Thị Hòa – K33B-Hóa 6 Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp OR O OH Hình 1.9. Antoxianidrin 1.1.2.7. Leucoantoxianidrin Các hợp chất này mới chỉ tìm thấy ở dạng agycon, chưa tìm thấy ở dạng glicozit. O OH O Hình 1.10. Leucoantoxianidrin 1.2.2.8. Catechin Catechin là các dẫn xuất flavan_3_ol. Do có 2 trung tâm cacbon bất đối nên chúng tồn tại dưới dạng 2 cặp đồng phân đối quang. OH HO O OH OH Hình 1.11. (+) Catechin OH HO O OH OH Hình 1.12. (-) Catechin Lê Thị Hòa – K33B-Hóa 7 Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.2.2.9. Isoflavonoid: Bao gồm các dẫn xuất của 3_phenylchroman. O Hình 1.13. 3_phenylchromen O O Hình 1.14. 3_phenylchromen_4_one 1.2.2.10. Retonoid và neoflavonoid Các rotenoid có quan hệ chặt chẽ với các isoflavon về mặt cấu trúc cũng như sinh tổng hợp. O O H O H O OMe OMe Hình 1.15. Retonoid 1.3. Các phương pháp chiết mẫu thực vật 1.3.1. Đặc điểm chung của chiết - Chiết là quá trình tách và phân ly các chất dựa vào quá trình chuyển một chất hòa tan trong một pha lỏng vào một pha lỏng khác không hoà tan với nó. Lê Thị Hòa – K33B-Hóa 8 Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp - Mục đích của chiết: + Chuyển một lượng nhỏ chất nghiên cứu trong một thể tích lớn dung môi này vào một thể tích nhỏ dung môi khác nhằm nâng cao nồng độ của chất cần nghiên cứu và được gọi là chiết làm giàu. + Ngoài ra còn dùng phương pháp chiết pha rắn để tách hay phân ly các chất trong một hỗn hợp phức tạp với điều kiện chiết thích hợp. Thường dùng trong phân lập các hợp chất thiên nhiên. 1.3.2. Cơ sở của quá trình chiết - Dựa vào sự phân bố khác nhau của các chất trong hai chất lỏng không hoà lẫn với nhau. Sự phân bố khác nhau là do tính tan khác nhau của các chất trong các pha lỏng. - Quá trình chiết dựa trên định luật Nerst: KA = [A]hc/ [A]n KA: Hằng số phân bố [A]hc, [A]n: Hoạt độ xác định của chất hoà tan trong pha hữu cơ và pha nước. 1.3.3.Quá trình chiết thực vật Sau khi tiến hành thu hái và làm khô mẫu, tùy thuộc vào đối tượng chất có trong các mẫu khác nhau (chất phân cực, chất không phân cực, chất có độ phân cực trung bình…) mà ta chọn dung môi và hệ dung môi khác nhau. 1.3.3.1. Chọn dung môi chiết. Thường thì các chất chuyển hóa thứ cấp trong cây có độ phân cực khác nhau. Tuy nhiên những thành phần tan trong nước ít khi được quan tâm. Dung môi dùng trong quá trình chiết cần phải được lựa chọn rất cẩn thận. Lê Thị Hòa – K33B-Hóa 9